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Wie zeichnet man Endo- und Exo-Produkte?

Wenn diese Meldung angezeigt wird, haben wir Probleme beim Laden externer Ressourcen auf unserer Website. Um sich anzumelden und alle Funktionen von Khan Academy zu nutzen, aktivieren Sie bitte JavaScript in Ihrem Browser. Wissenschaft Organische Chemie Konjugierte Systeme und pericyclische Reaktionen Diels-Alder-Reaktion.

Aktuelle Zeit: Videotranskript - [Erzähler] Links ist unser Dien, dies ist Cyclopentadien, und wir müssen über dieses verbrückende CH2 nachdenken. Rechts ist unser Dienophil, und wir haben diese beiden Aldehyde, die cis zueinander sind. In diesem Video haben wir also Stereochemie für das Dien und das Dienophil, und wir werden auch über die Endo- und Exoprodukte sprechen.

Aber zuerst denken wir nur an unsere Diels-Alder-Reaktion ohne Stereochemie. Also werden wir unsere sechs Pi-Elektronen bewegen. Nehmen Sie diese Pi-Elektronen, und wir werden sie hierher bewegen, um eine Bindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffen zu bilden. Diese pi-Elektronen werden eine Bindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffen bilden, und schließlich werden sich diese pi-Elektronen nach unten bewegen. Also zeichnen wir das Produkt, ohne uns um die Stereochemie zu sorgen. Wir setzen hier unsere Doppelbindung ein, und diese Aldehyde werde ich als CHO abkürzen.

Wir können unser verbrückendes CH2 einbauen, also werde ich das einfach einzeichnen und unseren pi-Elektronen folgen. Unsere pi-Elektronen in Rot bildeten hier also eine Bindung. Unsere pi-Elektronen in Blau bildeten diese Bindung, und unsere pi-Elektronen in Magenta bildeten diese Bindung. Beachten Sie jedoch, dass wir für unser Produkt keine Stereochemie gezeigt haben. Wo sind diese Aldehyde im Weltraum? In welcher Beziehung stehen sie zu dieser verbrückenden CH2? Nehmen wir an, das Dien und das Dienophil nähern sich auf diese Weise an.

Wir wissen also, dass sich hier eine Bindung bildet, also diese Bindung in Rot. Das ist also eine Bindung, die sich zwischen diesem Kohlenstoff und diesem Kohlenstoff bildet, so dass sich hier eine Bindung bildet. Und für das Produkt können Sie hier diese Bindung sehen. Und dann haben wir auch diese Bindung in Blau, die sich zwischen diesem Kohlenstoff und diesem Kohlenstoff bildet.

Es ist also die Bindung, die sich hier bildet. Und hier ist diese Bindung an unser Produkt. Wir müssen zuerst über die Stereochemie des Diens nachdenken. Wir schauen uns also unser Cyclopentadien an und haben dieses verbrückende CH2. Wir wissen, dass die inneren Substituenten steigen, also ist bei unseren Modellen CH2 und hier sind die Bindungen, die dazu führen, und wenn wir unser Produkt bilden, steigt CH2 im Weltraum.

Als nächstes müssen wir über die Stereochemie unseres Dienophilen nachdenken. Wir haben also eine Doppelbindung, wir haben Wasserstoff auf der linken Seite, und wenn wir hier eine Linie ziehen, haben wir in früheren Videos gesehen, wie wir damit umgehen sollen. Das Zeug auf der linken Seite geht runter, also diese Wasserstoffatome, wenn wir ihnen folgen, also hier sind die Wasserstoffatome, wir können sie in unserem Endprodukt sehen. Wenn wir auf das Endprodukt in diese Richtung starren, gehen diese Wasserstoffatome im Weltraum von uns weg, sodass die Wasserstoffatome nach unten gehen.

Und diese Aldehyde hier, also diese Aldehyde, die ich rot gemacht habe, im Modellsatz. Hier sehen Sie also das Rot, das nur für unsere Aldehyde steht, und diese Aldehyde landen auf derselben Seite, und wenn wir auf diese Weise nach unten starren, sind hier die Aldehyde, die tatsächlich auf uns herauskommen.

Wenn wir also unser Produkt einzeichnen, lassen Sie uns fortfahren, dies hier zu zeichnen. Wir haben eine bicyclische Verbindung, also skizzieren wir das, und wir haben unsere Überbrückung und CH2, also lassen Sie uns das einfügen.

Wir haben hier unsere Doppelbindung und dann unsere Aldehyde. Unsere Aldehyde sind auf. Bei diesem Kohlenstoff müssen wir also einen Aldehyd ansaugen, also CHO. Wir haben einen Wasserstoff, der unten ist, also lassen Sie uns unseren Wasserstoff einsetzen, der an diesem Kohlenstoff abfällt. Und dann haben wir an diesem Kohlenstoff einen Aldehyd, der steigt, also CHO, und dann einen Wasserstoff, der sinkt.

Das ist also das Exo-Produkt. Dies soll also das Exoprodukt sein, weil wir unsere Aldehyde haben, unser verbrückendes CH2 ist hoch und dann ist hier unsere Doppelbindung. Das ist eines der möglichen Produkte. Was ist, wenn sich unser Dienophiler in diese Richtung nähert? Wenn wir also unsere Wasserstoffatome hier auf unserer Doppelbindung haben und eine Linie ziehen, bemerken wir, dass Dinge auf der rechten Seite der Doppelbindung enden. Also hier sind die beiden Wasserstoffatome. Und wenn sich diese beiden Bindungen genau hier bilden, sind diese Wasserstoffatome hoch, wenn Sie auf diese Weise nach unten starren.

Das Zeug auf der linken Seite der Doppelbindung, jetzt sind unsere Aldehyde auf der linken Seite. Hier sind also die Aldehyde, und wenn unser Produkt gebildet wird, schauen wir in diese Richtung.

Die Aldehyde entfernen sich im Weltraum von uns. Die Aldehyde sind unten. Lassen Sie uns dieses Produkt zeichnen. Also haben wir unser Fahrrad, lassen Sie mich fortfahren und das hier zeichnen.

Hier ist also unser Fahrrad mit unserem Brücken-CH2. Unsere Doppelbindung ist hinten. Und jetzt, wenn wir das in uns aufnehmen, sind die Wasserstoffatome hoch. Bei diesem Kohlenstoff steigt also ein Wasserstoff an und dann geht ein Aldehyd ab.

Also hier geht unser CHO runter. Das Gleiche gilt für diesen Kohlenstoff. Ein Wasserstoff steigt und ein Aldehyd sinkt. Dies wird als Endoprodukt bezeichnet. Lassen Sie mich das hier schreiben. Das ist also Endo. Unsere Aldehyde sinken, unser verbrückendes CH2 ist hoch und hier ist unsere Doppelbindung. Es stellt sich heraus, dass das Endoprodukt die meiste Zeit das bevorzugte Produkt ist. Es wird angenommen, dass dies auf eine Wechselwirkung zwischen der sich entwickelnden pi-Bindung, die zwischen diesen beiden Kohlenstoffen auftritt, und den Carbonylgruppen zurückzuführen ist.

Die Carbonylgruppen für unseren Aldehyd hier. Und obwohl ich die Carbonyle nicht eingesetzt habe, wissen wir, dass diese roten Speere hier diese Aldehyde symbolisieren. Und so gibt es eine Wechselwirkung zwischen der sich entwickelnden pi-Bindung und diesen Carbonylen, die das sich auf diese Weise nähernde Dienophil stabilisiert. Und das gibt uns unsere Aldehyde im Weltraum. Das gibt uns unser Endoprodukt. Daher wird das Endoprodukt bevorzugt. Mit dem Exo-Produkt, diesen Carbonylen, diesen Aldehyden, wären sie weit draußen, das ist zu weit von den sich entwickelnden Pi-Bindungen entfernt.

Es gibt keine Interaktion. Das exo-Produkt wird also nicht bevorzugt. Lassen Sie uns noch ein Problem machen. Links ist unser Dien; rechts ist unser dienophiler. Und lassen Sie uns den Teil wieder ohne Stereochemie zeichnen. Also bewegen wir unsere sechs Pi-Elektronen. Wir bilden also eine Bindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffen, wir bilden eine Bindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffen und diese pi-Elektronen bewegen sich nach unten.

Wenn wir also unsere Produkte einbeziehen und uns wieder keine Gedanken über die Stereochemie machen, kommt unser Aldehyd aus diesem Kohlenstoff, wir haben hier eine Methylgruppe und hier eine Methylgruppe. Nach unseren Elektronen bildeten Elektronen in Rot, diese pi-Elektronen, diese Bindung.

Unsere pi-Elektronen in Blau bildeten diese Bindung, und unsere pi-Elektronen in Magenta bewegten sich hierher. Lassen Sie uns diese Bindungen auf dem Modellsatz auf dem Bild hervorheben. Also diese Bindung in Rot, gebildet zwischen diesem Kohlenstoff und diesem Kohlenstoff, so hier gebildet. Es gibt diese Bindung an unserem Endprodukt. Die Bindung in Blau hat sich zwischen diesem Kohlenstoff und diesem Kohlenstoff gebildet, also hier ist diese Bindung an unserem Endprodukt. Beachten Sie jedoch, dass es keine stabilisierende Wechselwirkung zwischen der sich entwickelnden pi-Bindung und den Carbonylgruppen gibt, wenn wir das Dienophil auf diese Weise zeichnen.

Also habe ich hier unten das Dienophil umgedreht, so dass es einen endo-Ansatz für das Dien hat. Und jetzt denken wir über unsere Stereochemie nach. Sorgen wir uns also zuerst um die Stereochemie unseres Diens. Wir wissen, dass die inneren Substituenten steigen. Also diese beiden Wasserstoffatome, hier sind sie auf dem Dien. Und dann steigt unser Produkt, diese beiden Wasserstoffatome, im Weltraum, wenn wir in diese Richtung blicken. Also, diese Methylgruppen, lassen Sie mich hier die Farben ändern, also gehen diese beiden Methylgruppen, die ich in Gelb verwendet habe, im Modellsatz nach unten.

Also runter relativ zu den Wasserstoffatomen, die rauf gehen. Diese Methylgruppen gehen also zurück, wenn wir in diese Richtung starren. Lassen Sie uns das für unsere Produkte heranziehen. Wir haben unseren Ring, also lasst uns unsere Doppelbindung eingehen, und diese Methylgruppen gehen von uns weg. Also setzen wir diese auf einen Schlag.

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