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Was ist Resonanzeffekt in der organischen Chemie?

Zeichnen von Resonanzstrukturen: Eine der Schlüsselkompetenzen bei der Analyse der Reaktivität eines Moleküls besteht darin, herauszufinden, wo sich die Elektronen befinden. Um die Elektronendichte eines Moleküls zu verstehen, in dem pi-Bindungen vorhanden sind, müssen wir daher zunächst die Bedeutung seiner verschiedenen Resonanzformen verstehen. Es ist verlockend und sehr falsch! Vermeiden Sie diesen häufigen Fehler!

Dies ist jedoch nur selten der Fall, zum Beispiel bei diesem Keton unten, das 3 verschiedene Resonanzformen aufweist. Nicht alle Resonanzformen sind gleich wichtig.

Wie bewerten wir, wie wichtig sie sind? Resonanzformen verlieren an Bedeutung, wenn die Anzahl der Ladungen erhöht wird. Beispielsweise ist im obigen Keton die Resonanzform mit null Ladungen am signifikantesten. Es ist jedoch zu beachten, dass jede Resonanzform eine Nettoladung von Null hat. Resonanzformen, bei denen alle Atome volle Oktette haben, sind bedeutender als Resonanzformen, bei denen Atome kein volles Oktett haben.

Da diese Atome stark elektronegativ sind, sind diese Resonanzformen äußerst instabil und unbedeutend. Negative Ladungen sind am stabilsten, wenn sie auf das am wenigsten basische Atom gelegt werden. Hier sind vier Haupttrends zu berücksichtigen:

Wenn es sich um positive Ladungen handelt, ist die Resonanzform, in der alle Oktette gefüllt sind, das beste Prinzip 2. Zwischen Resonanzformen, in denen es eine positive Ladung gibt, die weniger als ein volles Oktett hat, dh eine Carbokation, folgen Sie diesen Prinzipien: Antrag 1: Pi-Spende. Wenn Doppelbindungen mit einem einzigen Elektronenpaar an ein Atom gebunden sind, hat das Molekül eine signifikante Resonanzform, in der der benachbarte Kohlenstoff negativ geladen ist.

Anwendung 2: Pi akzeptiert. Dies ist vorerst eine Zusammenfassung der wichtigen Resonanzthemen. Der nächste Stopp nach einem Beitrag über einige häufige Fehler besteht darin, diese Prinzipien auf die chemische Reaktivität anzuwenden.

Nächster Beitrag: Sie sollten auch eine Sammlung häufiger Resonanzfehler hinzufügen, z. B. den Versuch, eine Pi-Bindung zum Pi-Bindungspfeil für ein Allylanion zu zeichnen usw. Vielleicht habe ich sie in früheren Blogs verpasst, aber was genau ist Resonanz? Betrachten Sie es als Überlagerung, bei der mehrere verschiedene Strukturen gleichzeitig existieren? Wenn ja, können Sie sich keine Ihrer Strukturen als einzelne Moleküle vorstellen. Wenn Sie jedoch in Einzelmolekülen denken, kann zu jedem Zeitpunkt nur eine dieser Strukturen existieren.

Dann schwingt das Molekül zwischen diesen Strukturen mit, aber das ist keine Überlagerung? Resonanz repräsentiert für mich alle möglichen Strukturen, die gleichzeitig für ein einzelnes Teilchen existieren können, aber zu jedem Zeitpunkt kann das Molekül nur eine Struktur haben. Das heißt, die Überlagerung unterscheidet sich von der Resonanz. Aber andererseits bin ich ein physikalischer Chemiker. Dank Bryan - Resonanzstrukturen sind eine Art Kludge, die aufgrund der Einschränkungen unseres Systems chemischer Formeln und formaler Ladung bei der genauen Darstellung von Elektronendichten entwickelt wurden.

Das allererste Diagramm oben zeigt einen Formalismus mit gekrümmten Pfeilen unter Bezugnahme auf Wikipedia. Könnte ich vorschlagen, dass ein etwas konsistenterer Ansatz darin besteht, Pfeile nicht so sehr bei Ladungen zu starten, sondern bei dem zugehörigen Einzelpaar, das auch in Ihrem Diagramm gezeigt wird. Man kann die Schwerpunkte von Elektronenpaaren lokalisieren und daher im Prinzip Koordinaten für den Beginn eines Pfeils und nach demselben Prinzip auch Koordinaten für das Ziel des Pfeils definieren.

Ich habe dieses Thema hier angesprochen, wo Sie vielleicht die Pfeile für die Umkehrung der drei gezeigten Reaktionen betrachten möchten. Auch hier. Danke für den Input Henry. Es ist in der Tat konsistenter, Pfeile zu zeigen, die bei einzelnen Paaren beginnen, anstatt bei Ladungen.

Jeder Ansatz hat Kosten und Nutzen. Der Vorteil des Einziehens aller Einzelpaare besteht darin, dass keine Unklarheit über die Position der Elektronen besteht und dies angemessener ist. Es gibt jedoch Kosten sowohl für die zusätzliche Unordnung der Zeichnungen als auch für die zusätzliche Zeit, die für das Zeichnen in diesen einzelnen Paaren erforderlich ist. Ich entscheide mich auch dafür. Solange diese Einschränkung verstanden wird, i.

Es ist jedoch nicht ohne Bedauern, dass einige Informationsinhalte verloren gehen. Das Diagramm wurde korrigiert. Danke für die Korrektur. Danke James. Aber ich erinnere mich an die faszinierende Geschichte, wie Benzol im Laufe der Jahre vertreten war. Faraday, der es entdeckte, schrieb keine Struktur zu.

Loschmidt hat es kontrovers als Kreis dargestellt, und Kekule erhält die Anerkennung für die endgültige Form. Aber danach wurden die Chemiker faul.

Für vielleicht 70 Jahre wurde es normal, einen Benzolring als reines Sechseck zu zeichnen und die Ungesättigtheit als implizit zu belassen. Lehrbücher bis etwa 1950 scheinen Cyclohexan zu beschreiben, während wir tatsächlich den Schluss ziehen könnten, dass sie sich tatsächlich auf Benzol selbst beziehen. Benzol ist auch mit einer anderen Form impliziter Bedeutung verbunden. Robinson prägte um 1925 den Begriff aromatisches Sextett und faszinierte dieses gesalbte Naphthalin mit zwei Ringen. Schließlich sind die beiden Ringe durch eine Symmetrieebene miteinander verbunden.

Natürlich wissen wir, dass zwei solcher Sextettringe tatsächlich 10 Elektronen implizieren! Sehen Sie, was passiert, wenn Sie Abkürzungen nehmen! Danke für die historische Perspektive.

Das Cyclohexan-Beispiel war mir nicht bekannt. Und die doppelt eingekreisten Ringe für Naphthalin sollten Sie unbedingt vermeiden. Ich habe Probleme, wenn ich versuche, die Hybridisierung in den Strukturen herauszufinden, die das Phänomen der Resonanz zeigen. Ich hatte auch Probleme damit, wie die Elektronendichte im p-Orbital oder pi-Orbital dargestellt wird.

Ich bin nur verwirrt, wenn ich versuche, die Beziehung zwischen vbt, mot und resonance zu bestimmen. Ich habs! Auch dieses PDF hilft: NO ist ein Sigma-Akzeptor, aber ein Pi-Spender. Es ist ein ortho-para-Direktor, ähnlich wie Halogene. Was ist mit der Ladungstrennung? Wie verhält sich dieser Faktor zu anderen Faktoren, die Sie erwähnt haben?

Die allgemeine Chemie lehrt die Übel der Ladungstrennung, übertreibt sie jedoch bei weitem. Das größere, übergeordnete Problem ist nicht die Ladungstrennung, sondern das Fehlen des Oktetts, das normalerweise damit einhergeht. Aber auch ohne Oktette wissen wir, dass die Ladungstrennung bei polaren Bindungen nicht schlecht ist. Das Carbonyl ist eine sehr polare Bindung. Daher können wir sagen, dass die polarisierte Resonanzstruktur wichtig ist.

Deine Email-Adresse wird nicht veröffentlicht. Speichern Sie meinen Namen, meine E-Mail-Adresse und meine Website in diesem Browser, wenn Sie das nächste Mal einen Kommentar abgeben. Diese Seite verwendet Akismet, um Spam zu reduzieren. Erfahren Sie, wie Ihre Kommentardaten verarbeitet werden. Vorherige Untersuchung der Resonanz: Nächste Zeichnung Resonanzstrukturen: Vier Schlüsselfaktoren, die die Bedeutung von Resonanzformen in der organischen Chemie bestimmen, sind: Regel 1: Ladungsminimierung Regel 2: Volle Oktette werden bevorzugt Regel 3: Wie stabil sind die negativen Ladungen?

Regel 4: Wie stabil sind die positiven Ladungen? Prinzip 1: Die Regel der geringsten Ladungen Resonanzformen verlieren mit zunehmender Ladungszahl an Bedeutung. Prinzip 2: Das Oktettprinzip Resonanzformen, bei denen alle Atome volle Oktette haben, sind bedeutender als Resonanzformen, bei denen Atomen kein volles Oktett fehlt.

Prinzip 3: Stabilisierung negativer Ladungen Negative Ladungen sind am stabilsten, wenn sie auf das am wenigsten basische Atom gelegt werden. Hier sind vier Haupttrends zu berücksichtigen: Prinzip 4: Stabilisierung positiver Ladungen Beim Umgang mit positiven Ladungen ist die Resonanzform, in der alle Oktette gefüllt sind, die beste, siehe Prinzip 2.

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